1,1'{2}}페로센디카르복실산의 합성

소개

페로센은 두 개의 상부 고리와 하부 고리 사이에 끼워진 제2철 이온입니다. 고리의 방향성 때문에 철 이온과의 결합은 안정적인 샌드위치 구조를 형성합니다. 이 안정적인 구조는 다른 유기금속 화합물과 다른 점으로 주로 더 안정적이고 금속 이온이 노출되지 않고 이온성이 강하지 않다는 점에서 다릅니다. 페로센 샌드위치 제1철은 강한 전기화학적 특성을 갖는 제2철로 쉽게 산화되며 전극 개질 및 전기화학 분야에서 대체할 수 없는 많은 특성과 밝은 응용 전망을 가지고 있습니다.

페로센은 상대적으로 합성이 어렵고 산업 생산 비용이 높습니다. 그러나 그 유도체의 합성 조건이 특수하고 가혹하여 산업 생산 비용이 매우 높고 대량 생산이 어렵습니다. 순도를 높이는 것은 더욱 어렵습니다. 페로센 유도체의 제조는 어렵고 비용이 많이 듭니다.

합성CAS 1293-87-4 1,1'-페로센디카르복실산

1) 조 1,1'{3}}페로센 디카르복실산.

목적 생성물 1,1'{2}}페로센 디카르복실산은 1,1'-디아세틸 페로센을 산화시켜 제조한다. 페로센의 분지형 아세틸기는 쉽게 산화되고 강도는 중간 이상입니다.

산화제를 사용할 수 있으나 페로센의 2가 철 이온이 쉽게 산화되는 것을 고려하면 산화제가 너무 강하지 않아야 하며 생성물의 분리를 고려해야 한다.

마지막으로 적당한 산화력과 생성물 분리가 용이한 NaClO 용액을 산화제로 선택해야 한다.

암조건에서 일정량의 1,1'{2}}디아세틸페로센을 질량분율 10%의 NaClO 용액에 녹이고 50도에서 1시간 동안 반응시킨 후 95도까지 가열한 후 1시간 동안 교반하였다. hh 냉각 후, 질량분율 10%의 NaClO 용액 일정량을 첨가하고, 일정 온도에서 교반을 계속하여 반응 종료 후 생성물 용액을 얻었다. 생성물의 용액을 뜨거운 상태에서 여과하고, 여액을 진한 염산으로 pH 1~2로 산성화하고, 다량의 황색 침전물이 형성되었고, 흡인 여과 후 조 생성물을 얻었다.

2) 정제된 1,1'-페로센 디카르복실산. 생성된 생성물을 비이커에 넣고 NaOH 용액을 적당량 첨가하여 생성물을 최대한 용해시켰다.

액을 여과하고 진한 염산을 여액에 가하여 pH가 1~2가 되도록 하면 여액이 황색의 침전을 나타내었다. 여액을 회전 증발기에 붓고 회전 증발을 위해 진공화하였다. 증발 건조시킨 후 무수 에탄올에 녹이고 자연 증발시켰다. 무수 에탄올을 제거한 후 오븐에 넣어 건조시켜 정제된 1,1'{4}}페로센 디카르복실산을 얻습니다.

1,1'{2}}페로센디카르복실산의 IR 스펙트럼

결론

본 논문에서는 1,1'-디아세틸페로센의 산화로 1,1'{5}}페로센 디카르복실산, 합성을 위한 반응 온도 및 1,1'{{8} }디아세틸페로센과 차아염소산나트륨이 연구되었습니다. 몰비를 조사한 결과 최적의 반응온도는 50도, 최적의 몰비는 1:2.3이었다. 본 논문에서는 고순도의 1,1'}페로센 디카르복실산을 얻기 위해 후처리를 최적화했으며, 녹는점과 적외선을 측정하여 해당 생성물을 목적 생성물로 확인하였다.